2026年高三化学二轮复习：高考大题·整体突破__有机推断与合成（Word版 含解析）

1．(2025·甘肃高考)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为__________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________。 (3)关于化合物C的说法成立的有________(填标号)。 ①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有__________，__________。 (5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如图)。已知J的1H NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为____________________________，___________________________________________________。 2．(2025·河北高考)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：________、________、________。 (2)A→B的反应类型：________。 (3)C的名称：_______________________________________________。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_____________________________________________________________。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：_______________________________________。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________。 (7)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式：________________。 (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C===O键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3； (d)芳香环的一取代物有两种。 3．(2024·山东高考)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2 回答下列问题： (1)A结构简式为____________；B→C反应类型为________。 (2)C＋D→F化学方程式为_________________________________________。 (3)E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为________________。 (5)C→E的合成路线设计如下： CGE 试剂X为________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是______________________________________________。