命题范围：
2011年高中化学竞赛有机化学试题
第1题。1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还得到一种二聚体A，A能发生下列反应：
1-1．写出化合物A、B、C的结构简式：
A的结构简式： B的结构简式： C的结构简式：
1-2．化合物A、B、C是否含有不对称碳原子？如有，请指出其所含的不对称碳原子数目及可能存在的旋光异构体数目。
第2题。（15分）某饱和碳氢化合物A，分子量为86，在光照条件下与氯气反应生成三种互为构造异构体的一氯代产物，所占比例分别为B 45%、C 15%、D 40%。这些一氯代产物中只有C和D与乙醇钠-乙醇溶液共热能得到烯烃，且C、D所得的是相同烯烃E。D存在一对对映异构体，B和C不存在对映异构体，E催化加氢（H2/Pd )得到A。
2-1．请写出化合物A～E的结构简式并用系统命名法命名。
化合物 结构简式 系统命名
A
B
C
D
E
2-2．E与氯化氢反应所得主要产物为B、C、D的异构体F，F用Zn/乙酸处理则得A的异构体G。请用结构简式表示化合物F、G。（己知卤代烃与Zn/乙酸发生如下反应：RCl＋Zn/CH3CO2H→RH）
2-3．请分别指出A→B；C→E；E→F所属的反应类型。
A→B： C→E： E→F：
2-4．某同学根据上述反应结果得出如下结论，请判断是否正确：（只需回答对与错）
（1）A分子中含有3种不同环境的氢原子，分别以b、c、d标记，氯代后分别得到相应的产物B、C、D。
（2）每个不同环境的氢原子发生氯代反应的难易顺序为b＞d＞c。
（3）B与乙醇钠-乙醇溶液共热不能得到烯烃的原因是乙醇钠的碱性不够强。
（4）E若与溴化氢在过氧化物存在下反应，则所得主要产物为C。
